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| 22.06.2009 | ||||
| 18:30 | Cup Final | Al Arabi Kuwait | 1-2 | Kuwait SC |
| 20.06.2009 | ||||
| 18:30 | Cup Third Place | Al Nasr (KUW) | 3-1 | Qadisiya Kuwait |
| 14.06.2009 | ||||
| 18:30 | Cup Semifinal | Al Arabi Kuwait | 0-0/p.2-1 | Al Nasr (KUW) |
| 18:30 | Cup Semifinal | Kuwait SC | 1-0 | Qadisiya Kuwait |
| 05.06.2009 | ||||
| 19:45 | Cup Quarterfinal | Tadamon (KUW) | 0-1 | Al Nasr (KUW) |
| 17:05 | Cup Quarterfinal | Al Arabi Kuwait | 1-1/p.5-4 | Shabab (KUW) |
| 04.06.2009 | ||||
| 19:45 | Cup Quarterfinal | Qadisiya Kuwait | 3-2 | Kazma SC |
| 17:00 | Cup Quarterfinal | Kuwait SC | 2-1 | Sahel (KUW) |
| 21.05.2009 | ||||
| 19:30 | Cup Round 1 | Al Nasr (KUW) | 2-0 | Yarmouk (KUW) |
| 16:50 | Cup Round 1 | Tadamon (KUW) | 3-3/p.6-5 | Sulaibikhat |
| 20.05.2009 | ||||
| 19:30 | Cup Round 1 | Shabab (KUW) | 3-2 | Jahra FC |
| 16:50 | Cup Round 1 | Khaitan SC | 0-1 | Kazma SC |