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| 23.11.2008 | |||
| 23:00 | Univ de Chile | 3-2 | Cobreloa |
| 20:30 | Rangers Talca | 1-1 | Universidad Católica |
| 22.11.2008 | |||
| 23:00 | Colo Colo | 4-2 | CD Huachipato |
| 20:30 | CD Palestino | 2-1 | O'Higgins |
| 16.11.2008 | |||
| 20:00 | Universidad Católica | 3-3 | Rangers Talca |
| 00:30 | O'Higgins | 2-2 | CD Palestino |
| 15.11.2008 | |||
| 22:15 | CD Huachipato | 1-1 | Colo Colo |
| 20:00 | Cobreloa | 3-0 | Univ de Chile |