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| 25.04.2009 | |||
| 18:00 | Deportes Ovalle | 2-0 | CD Trasandino |
| 18:00 | Municipal Mejillones | 2-2 | CD Magallanes |
| 19.04.2009 | |||
| 18:00 | CD Magallanes | 2-1 | Peñalolén |
| 18:00 | CD Trasandino | 4-2 | Municipal Mejillones |
| 18.04.2009 | |||
| 18:00 | Deportes Ovalle | 0-1 | AGC Provincial Cabildo |
| 18:00 | Unión Quilpué | 4-2 | Barnechea |