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| 16.08.2009 | |||
| 22:00 | Iberia Los Ángeles | 1-0 | San Antonio Unido |
| 21:30 | Deportes Temuco | 1-3 | Unión Temuco |
| 09.08.2009 | |||
| 18:00 | CD Trasandino | 3-2 | Unión Quilpué |
| 18:00 | San Antonio Unido | 2-1 | Deportes Temuco |
| 18:00 | Unión Temuco | 3-1 | CD Magallanes |
| 08.08.2009 | |||
| 18:00 | AGC Provincial Cabildo | 1-1 | Iberia Los Ángeles |