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| 18.08.2009 | |||
| 20:45 | Margate FC | 0-4 | Dartford |
| 20:45 | Waltham Abbey | 1-2 | Maidstone United |
| 20:45 | Wealdstone | 0-2 | Tooting & Mitcham Utd |
| 17.08.2009 | |||
| 20:45 | Kingstonian FC | 3-5 | Harrow Borough |
| 15.08.2009 | |||
| 16:00 | Ashford Town (M) | 3-1 | Kingstonian FC |
| 16:00 | Aveley FC | 1-1 | Cray Wanderers |
| 16:00 | Billericay | 0-0 | Wealdstone |
| 16:00 | Bognor Regis Town | 0-3 | Hendon FC |
| 16:00 | Boreham Wood | 0-0 | Hastings United |
| 16:00 | Dartford | 3-2 | Horsham |
| 16:00 | Harrow Borough | 0-0 | Canvey Island |
| 16:00 | Maidstone United | 0-2 | Carshalton |
| 16:00 | Sutton United | 4-0 | Margate FC |
| 16:00 | Tonbridge Angels | 1-2 | Hornchurch FC |
| 16:00 | Tooting & Mitcham Utd | 1-1 | Waltham Abbey |