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| 14.08.1999 | |||
| 15:30 | Kaiserslautern | 1-0 | Borussia Dortmund |
| 15:30 | Schalke 04 | 1-1 | Arminia Bielefeld |
| 15:30 | VfB Stuttgart | 0-0 | Werder Bremen |
| 13.08.1999 | |||
| 15:30 | MSV Duisburg | 0-0 | Bayer Leverkusen |
| 15:30 | VfL Wolfsburg | 2-1 | TSV 1860 |
| 13.05.1999 | |||
| 15:30 | TSV 1860 | 2-1 | Hertha BSC |