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| 24.09.2008 | |||
| 20:30 | Bayern München | 2-0 | Nürnberg |
| 20:30 | Carl Zeiss Jena | 1-0 | FSV Frankfurt |
| 20:30 | SC Freiburg | 3-1 | Hoffenheim |
| 20:30 | VfB Stuttgart | 2-0 | Arminia Bielefeld |
| 19:00 | Borussia Dortmund | 2-1 AET | Hertha BSC |
| 19:00 | FC Oberneuland | 0-7 | VfL Wolfsburg |
| 19:00 | Hamburger SV | 2-0 | VfL Bochum |
| 19:00 | Kickers Offenbach | 0-2 | Karlsruher SC |
| 19:00 | SV Wehen | 1-0 | Alemannia Aachen |
| 23.09.2008 | |||
| 20:30 | FC Augsburg | 0-2 | Bayer Leverkusen |
| 20:30 | Schalke 04 | 2-0 | Hannover 96 |
| 20:30 | TSV 1860 | 0-0/p.5-4 | MSV Duisburg |
| 19:00 | Eintracht Frankfurt | 1-2 AET | Hansa Rostock |
| 19:00 | Energie Cottbus | 3-0 | Mönchengladbach |
| 19:00 | Erzgebirge Aue | 1-2 | Werder Bremen |
| 19:00 | Mainz 05 | 3-1 | 1.FC Köln |