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| 23.09.2009 | |||
| 20:30 | 1.FC Köln | 3-2 | VfL Wolfsburg |
| 20:30 | Kaiserslautern | 2-1 | Bayer Leverkusen |
| 20:30 | VfB Lübeck | 1-3 AET | VfB Stuttgart |
| 20:30 | VfL Osnabrück | 3-3/p.4-2 | Hamburger SV |
| 19:00 | Eintracht Frankfurt | 6-4 | Alemannia Aachen |
| 19:00 | FC Augsburg | 1-0 | SC Freiburg |
| 19:00 | TSV 1860 | 2-2/p.4-1 | Hertha BSC |
| 19:00 | Werder Bremen | 2-1 | St. Pauli |
| 22.09.2009 | |||
| 20:30 | Karlsruher SC | 0-3 | Borussia Dortmund |
| 20:30 | RW Ahlen | 2-3 AET | Greuther Fürth |
| 20:30 | TuS Koblenz | 4-2 AET | Energie Cottbus |
| 20:30 | VfL Bochum | 0-3 | Schalke 04 |