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| 30.10.2019 | |||
| 20:45 | Borussia Dortmund | 2-1 | Mönchengladbach |
| 20:45 | Fortuna Düsseldorf | 2-1 | Erzgebirge Aue |
| 20:45 | Hertha BSC | 3-3/p.5-4 | Dynamo Dresden |
| 20:45 | St. Pauli | 1-2 | Eintracht Frankfurt |
| 18:30 | Kaiserslautern | 2-2/p.6-5 | Nürnberg |
| 18:30 | SC Verl | 1-1/p.8-7 | Holstein Kiel |
| 18:30 | VfL Wolfsburg | 1-6 | RB Leipzig |
| 18:30 | Werder Bremen | 4-1 | 1. FC Heidenheim |
| 29.10.2019 | |||
| 20:45 | Arminia Bielefeld | 2-3 | Schalke 04 |
| 20:45 | Bayer Leverkusen | 1-0 | Paderborn |
| 20:45 | SV Darmstadt | 0-1 | Karlsruher SC |
| 20:00 | VfL Bochum | 1-2 | Bayern München |
| 18:30 | 1. FC Saarbrücken | 3-2 | 1.FC Köln |
| 18:30 | Hamburger SV | 1-2 AET | VfB Stuttgart |
| 18:30 | MSV Duisburg | 0-2 | Hoffenheim |
| 18:30 | SC Freiburg | 1-3 | Union Berlin |