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| 10.08.2019 | ||||
| 18:30 | Cup Round 1 | Würzburger Kickers | 3-3/p.4-5 | Hoffenheim |
| 15:30 | Cup Round 1 | Alemannia Aachen | 1-4 | Bayer Leverkusen |
| 15:30 | Cup Round 1 | Drochtersen/Assel | 0-5 | Schalke 04 |
| 15:30 | Cup Round 1 | FC Villingen | 1-3 AET | Fortuna Düsseldorf |
| 15:30 | Cup Round 1 | Kaiserslautern | 2-0 | Mainz 05 |
| 15:30 | Cup Round 1 | Magdeburg | 0-1 AET | SC Freiburg |
| 15:30 | Cup Round 1 | SC Verl | 2-1 | FC Augsburg |
| 15:30 | Cup Round 1 | TuS Dassendorf | 0-3 | Dynamo Dresden |
| 15:30 | Cup Round 1 | Viktoria Berlin | 0-1 | Arminia Bielefeld |
| 15:30 | Cup Round 1 | Wacker Nordhausen | 1-4 | Erzgebirge Aue |
| 09.08.2019 | ||||
| 21:30 | Cup Round 1 | SV Sandhausen | 0-1 | Mönchengladbach |
| 20:45 | Cup Round 1 | Ingolstadt | 0-1 | Nürnberg |
| 20:45 | Cup Round 1 | KFC Uerdingen | 0-2 | Borussia Dortmund |