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| 14.06.2009 | |||
| 19:00 | Wexford Youths | 2-2 | Longford Town |
| 16:00 | Cherry Orchard | 2-2 | Monaghan United |
| 13.06.2009 | |||
| 20:45 | Finn Harps | 0-3 | Galway United |
| 20:30 | Kildare County | 1-2 | Athlone Town |
| 20:00 | Shamrock Rovers | 1-1 | Drogheda Utd |
| 20:00 | Waterford United | 6-0 | Carrigaline United |
| 19:30 | Tralee Dynamos | 2-1 | Salthill Devon |
| 12.06.2009 | |||
| 20:45 | Blarney United | 0-2 | Sporting Fingal |
| 20:45 | Bohemians FC | 8-1 | Mayfield United |
| 20:45 | Bray Wanderers | 2-1 | Bluebell United |
| 20:45 | Cork City | 2-2 | Sligo Rovers |
| 20:45 | Derry City | 6-0 | Ballymun United |
| 20:45 | Limerick FC | 0-1 | St Patrick's Dublin |
| 20:45 | Mervue United | 1-3 | Dundalk FC |
| 20:45 | UCD Dublin | 3-1 | Arklow Town |
| 09.06.2009 | |||
| 20:55 | Crumlin Utd (IRE) | 1-1 | Shelbourne FC |