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| 08.06.2014 | |||
| 16:00 | UCC AFC | 0-0 | St. Michael's AFC |
| 15:30 | Ballynanty Rovers | 2-1 | Phoenix FC NR |
| 07.06.2014 | |||
| 20:45 | Cobh Ramblers | 0-2 | Derry City |
| 18:30 | Limerick FC | 1-2 | Bohemians FC |
| 18:00 | Sheriff YC FC | 0-4 | Shamrock Rovers |
| 06.06.2014 | |||
| 21:00 | Drogheda Utd | 4-2 | Cockhill Celtic |
| 21:00 | Shelbourne FC | 1-0 | Waterford United |
| 21:00 | Wexford Youths | 1-0 | Bray Wanderers |
| 20:45 | Athlone Town | 0-2 | Longford Town |
| 20:45 | Cork City | 6-0 | St Mochta's |
| 20:45 | Dundalk FC | 3-0 | Sligo Rovers |
| 20:45 | St Patrick's CYFC | 0-3 | St Patrick's Dublin |
| 20:45 | UCD Dublin | 1-3 | Galway FC |
| 20:30 | Belgrove FC | 0-1 | Finn Harps |
| 01.06.2014 | |||
| 16:00 | Collinstown | 0-2 | Avondale United |
| 15:00 | Mayfield United | 1-3 | Malahide United |