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| 21.08.2021 | ||||
| 18:00 | CIC Round 1 | ACN Siena 1904 | 1-1/p.3-1 | Fermana FC |
| 18:00 | CIC Round 1 | Ancona-Matelica | 1-1/p.3-2 | Montevarchi |
| 18:00 | CIC Round 1 | FeralpiSalò | 3-0 W.O. | Aurora Pro Patria |
| 18:00 | CIC Round 1 | Pontedera | 1-3 | Mantova FC |
| 18:00 | CIC Round 1 | Vis Pesaro | 0-1 | Modena FC |
| 17:30 | CIC Round 1 | Legnago Salus | 3-0 W.O. | Lucchese |
| 17:30 | CIC Round 1 | Palermo | 4-1 | AZ Picerno |
| 17:30 | CIC Round 1 | Teramo Calcio | 2-0 | Monterosi FC |
| 17:30 | CIC Round 1 | Vibonese Calcio | 0-1 AET | Catania |
| 17:00 | CIC Round 1 | Virtus Verona | 2-2/p.4-5 | Giana Erminio |
| 16:00 | CIC Round 1 | Pro Vercelli | 0-0/p.3-2 | US Pergolettese |
| 19.08.2021 | ||||
| 20:45 | CIC Round 1 | Pescara | 2-0 | Olbia Calcio |