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| 28.05.2017 | |||
| 22:00 | UWI FC | 0-2 AET | Portmore United |
| 21.05.2017 | |||
| 22:00 | Humble Lions | 0-1 | Arnett Gardens |
| 09.05.2017 | |||
| 03:00 | Arnett Gardens | 2-1 | Humble Lions |
| 07.05.2017 | |||
| 22:00 | Portmore United | 1-2 | UWI FC |