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| 12.10.2008 | |||
| 12:00 | Shonan Bellmare | 1-1/p.4-5 | Matsumoto Yamaga |
| 06:00 | Avispa Fukuoka | 0-1 AET | Mito HollyHock |
| 06:00 | Cerezo Osaka | 1-0 | Sony Sendai |
| 06:00 | Ehime FC | 2-1 | Sagawa Printing |
| 06:00 | Montedio Yamagata | 4-1 AET | Hitachi Tochigi UVA |
| 06:00 | Osaka Taiiku Univ | 0-6 | Sanfrecce Hiroshima |
| 06:00 | Sagan Tosu | 4-0 | Honda FC |
| 06:00 | Thespa Kusatsu | 2-0 | Tokushima V. (R) |
| 06:00 | Tochigi SC | 1-1/p.5-3 | Roasso Kumamoto |
| 06:00 | Tokushima Vortis | 0-1 AET | Kokushikan Univ |
| 06:00 | Vegalta Sendai | 2-0 | New Wave Kitakyushu |
| 06:00 | Ventforet Kofu | 1-0 | Fagiano Okayama |