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| 18.08.1999 | |||
| 16:00 | Shimizu S-Pulse | 2-0 | Kashima Antlers |
| 16:00 | Shonan Bellmare | 1-2 | JEF United Chiba |
| 16:00 | Tokyo Verdy | 2-3 | Vissel Kobe |
| 16:00 | Yokohama F Marinos | 2-0 | Urawa Red Diamonds |
| 14.08.1999 | |||
| 16:00 | Cerezo Osaka | 0-2 | Avispa Fukuoka |
| 16:00 | Gamba Osaka | 2-1 AET | Shonan Bellmare |
| 16:00 | JEF United Chiba | 3-4 AET | Tokyo Verdy |
| 16:00 | Jubilo Iwata | 0-1 | Shimizu S-Pulse |
| 16:00 | Kashima Antlers | 2-3 | Yokohama F Marinos |
| 16:00 | Nagoya Grampus | 0-3 | Kyoto Sanga |
| 16:00 | Urawa Red Diamonds | 2-3 AET | Kashiwa Reysol |
| 16:00 | Vissel Kobe | 3-2 AET | Sanfrecce Hiroshima |
| 07.08.1999 | |||
| 16:00 | Avispa Fukuoka | 1-1 AET | Vissel Kobe |
| 16:00 | Kashiwa Reysol | 2-1 | Kashima Antlers |
| 16:00 | Kyoto Sanga | 2-1 | Urawa Red Diamonds |
| 16:00 | Sanfrecce Hiroshima | 2-1 | JEF United Chiba |
| 16:00 | Shimizu S-Pulse | 2-3 AET | Cerezo Osaka |
| 16:00 | Shonan Bellmare | 4-2 | Nagoya Grampus |
| 16:00 | Tokyo Verdy | 1-0 | Gamba Osaka |
| 06.08.1999 | |||
| 16:00 | Yokohama F Marinos | 3-0 | Jubilo Iwata |