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| 24.05.2009 | ||||
| 16:30 | Cup Final | Rabotnicki Skopje | 1-1/p.6-5 | Makedonija GP |
| 06.05.2009 | ||||
| 16:30 | Cup Semifinal | Milano Kumanovo | 1-0 | Makedonija GP |
| 16:30 | Cup Semifinal | Shkendija'79 | 1-0 | Rabotnicki Skopje |
| 08.04.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Makedonija GP | 2-0 | Milano Kumanovo |
| 16:00 | Cup Semifinal | Rabotnicki Skopje | 3-1 | Shkendija'79 |
| 10.12.2008 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Milano Kumanovo | 2-1 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Rabotnicki Skopje | 1-0 | Renova |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 3-0 | Pelister Bitola |
| 06.12.2008 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Makedonija GP | 3-0 | FK Miravci |
| 26.11.2008 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FK Miravci | 1-1 | Makedonija GP |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Pelister Bitola | 3-1 | Shkendija'79 |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Renova | 0-0 | Rabotnicki Skopje |