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| 30.10.2008 | |||
| 13:00 | Renova | 2-0 | Vardar Skopje |
| 29.10.2008 | |||
| 13:00 | Belasica Strumica | 0-0 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | FK Miravci | 4-0 | Drita Bogovinje |
| 13:00 | FK Ohrid 2004* | 1-2 | Shkendija'79 |
| 13:00 | FK Turnovo | 1-2 | Pelister Bitola |
| 13:00 | Makedonija GP | 4-0 | Pobeda Prilep |
| 13:00 | Milano Kumanovo | 0-0 | Metalurg Skopje |
| 13:00 | Nov Milenium | 0-2 | Rabotnicki Skopje |
| 22.10.2008 | |||
| 13:00 | Drita Bogovinje | 1-1 | FK Miravci |
| 13:00 | Metalurg Skopje | 0-1 | Milano Kumanovo |
| 13:00 | Pelister Bitola | 4-0 | FK Turnovo |
| 13:00 | Pobeda Prilep | 1-1 | Makedonija GP |
| 13:00 | Rabotnicki Skopje | 1-0 | Nov Milenium |
| 13:00 | Shkendija'79 | 3-0 | FK Ohrid 2004* |
| 13:00 | Sileks Kratovo | 2-0 | Belasica Strumica |
| 13:00 | Vardar Skopje | 1-1 | Renova |