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| 06.05.2009 | Milano Kumanovo | 1-0 | Makedonija GP | |
| 08.04.2009 | Makedonija GP | 2-0 | Milano Kumanovo |
| 06.05.2009 | Shkendija'79 | 1-0 | Rabotnicki Skopje | |
| 08.04.2009 | Rabotnicki Skopje | 3-1 | Shkendija'79 |