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| 26.11.2009 | |||
| 13:00 | Teteks Tetovo | 3-0 | Makedonija GP |
| 25.11.2009 | |||
| 13:00 | Drita Bogovinje | 0-1 | Pelister Bitola |
| 13:00 | Metalurg Skopje | 2-2 | FK Skopje |
| 13:00 | Renova | 0-1 | Rabotnicki Skopje |
| 28.10.2009 | |||
| 13:00 | FK Skopje | 0-0 | Metalurg Skopje |
| 13:00 | Makedonija GP | 2-0 | Teteks Tetovo |
| 13:00 | Pelister Bitola | 2-2 | Drita Bogovinje |
| 13:00 | Rabotnicki Skopje | 4-0 | Renova |