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| 10.10.2010 | |||
| 14:00 | FK Miravci | 0-0/p.3-4 | Lokomotiva Skopje |
| 09.10.2010 | |||
| 14:00 | Metalurg Skopje | 1-0/p.7-6 | FK 11 Oktomvri |
| 29.09.2010 | |||
| 14:30 | Pelister Bitola | 0-2 | Bregalnica Stip |
| 14:30 | Teteks Tetovo | 2-0 | Sileks Kratovo |
| 14:30 | Tikves Kavadarci | 0-1 | Osogovo Kocani |
| 14:30 | Vlaznimi Struga | 2-0 | Napredok Kicevo |
| 28.09.2010 | |||
| 14:30 | FK Turnovo | 1-0 | FK Rinija |
| 14:30 | Renova | 0-1 | Vardar Skopje |
| 15.09.2010 | |||
| 15:30 | Bregalnica Stip | 0-0 | Pelister Bitola |
| 15:30 | FK 11 Oktomvri | 1-0 | Metalurg Skopje |
| 15:30 | FK Rinija | 0-3 | FK Turnovo |
| 15:30 | Lokomotiva Skopje | 0-0 | FK Miravci |
| 15:30 | Napredok Kicevo | 4-0 | Vlaznimi Struga |
| 15:30 | Osogovo Kocani | 0-3 | Tikves Kavadarci |
| 15:30 | Sileks Kratovo | 0-1 | Teteks Tetovo |
| 15:30 | Vardar Skopje | 1-1 | Renova |