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| 21.08.2014 | |||
| 17:00 | Vulkan Kosel | 0-2 | Pelister Bitola |
| 20.08.2014 | |||
| 17:00 | Belasica Strumica | 1-1/p.2-4 | Napredok Kicevo |
| 17:00 | Bregalnica Golak | 1-4 | Drita Bogovinje |
| 17:00 | FK Fortuna | 0-8 | FK Turnovo |
| 17:00 | FK Goblen | 0-3 | Teteks Tetovo |
| 17:00 | FK Miravci | 2-1 | Makedonija GP |
| 17:00 | Kamenica Sasa | 0-2 | Renova |
| 17:00 | Mladost Carev Dvor | 0-1 | Bregalnica Stip |
| 17:00 | Novaci | 0-5 | Gostivari |
| 17:00 | Pobeda Junior* | 3-2 | Metalurg Skopje |
| 17:00 | Rabotnik Džumajlija | 0-3 W.O. | Sileks Kratovo |
| 17:00 | Vlaznimi Struga | 1-9 | Vardar Skopje |
| 19.08.2014 | |||
| 17:00 | FK 11 Oktomvri | 0-9 | Shkupi |