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| 22.10.2014 | |||
| 15:00 | Vardar Skopje | 3-0 | Shkendija'79 |
| 21.10.2014 | |||
| 14:35 | Rabotnicki Skopje | 3-1 | Pelister Bitola |
| 14.10.2014 | |||
| 15:00 | Bregalnica Stip | 0-0/p.3-4 | FK Turnovo |
| 15:00 | Drita Bogovinje | 1-1/p.3-1 | Pobeda Junior* |
| 15:00 | FK Gorno Lisice | 0-0 | Sileks Kratovo |
| 15:00 | Napredok Kicevo | 1-5 | FK Miravci |
| 15:00 | Teteks Tetovo | 1-0 | Shkupi |
| 12:00 | Renova | 1-0 | Gostivari |
| 24.09.2014 | |||
| 16:05 | Gostivari | 1-4 | Renova |
| 15:30 | FK Miravci | 0-0 | Napredok Kicevo |
| 15:30 | FK Turnovo | 0-0 | Bregalnica Stip |
| 15:30 | Pelister Bitola | 0-0 | Rabotnicki Skopje |
| 15:30 | Pobeda Junior* | 1-1 | Drita Bogovinje |
| 15:30 | Shkendija'79 | 2-1 | Vardar Skopje |
| 15:30 | Shkupi | 1-1 | Teteks Tetovo |
| 15:30 | Sileks Kratovo | 1-1 | FK Gorno Lisice |