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| 07.12.2016 | |||
| 13:00 | Bregalnica Stip | 3-0 | Pobeda Prilep |
| 13:00 | Shkendija'79 | 4-0 | Shkupi |
| 13:00 | Sileks Kratovo | 1-2 | Pelister Bitola |
| 13:00 | Vardar Skopje | 4-1 | Metalurg Skopje |
| 23.11.2016 | |||
| 13:30 | Metalurg Skopje | 1-4 | Vardar Skopje |
| 13:30 | Pelister Bitola | 1-0 | Sileks Kratovo |
| 13:30 | Pobeda Prilep | 2-2 | Bregalnica Stip |
| 13:30 | Shkupi | 0-0 | Shkendija'79 |