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| 19.10.2016 | |||
| 14:30 | Renova | 3-1 | Pelister Bitola |
| 14:30 | Shkendija'79 | 0-0 | Rabotnicki Skopje |
| 14:30 | Vardar Skopje | 2-0 | Vlazrimi Kicevo |
| 12.10.2016 | |||
| 14:30 | FK Turnovo | 3-3 | Sileks Kratovo |
| 14:30 | Pobeda Prilep | 5-0 | Novaci |
| 14:30 | Shkupi | 3-1 | Akademija Pandev |
| 14:30 | Teteks Tetovo | 1-2 | Bregalnica Stip |
| 21.09.2016 | |||
| 15:30 | Akademija Pandev | 0-1 | Shkupi |
| 15:30 | Bregalnica Stip | 4-0 | Teteks Tetovo |
| 15:30 | Novaci | 1-2 | Pobeda Prilep |
| 15:30 | Pelister Bitola | 2-0 | Renova |
| 15:30 | Rabotnicki Skopje | 0-2 | Shkendija'79 |
| 15:30 | Sileks Kratovo | 2-1 | FK Turnovo |
| 15:30 | Vlazrimi Kicevo | 1-3 | Vardar Skopje |