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| 22.05.2019 | ||||
| 18:30 | Cup Final | Makedonija GP | 2-2/p.2-4 | Akademija Pandev |
| 10.04.2019 | ||||
| 15:30 | Cup Semifinal | Makedonija GP | 1-0 | Belasica Strumica |
| 15:30 | Cup Semifinal | Pobeda Prilep | 1-3 | Akademija Pandev |
| 06.03.2019 | ||||
| 14:00 | Cup Semifinal | Akademija Pandev | 3-1 | Pobeda Prilep |
| 27.02.2019 | ||||
| 14:00 | Cup Semifinal | Belasica Strumica | 0-1 | Makedonija GP |
| 05.12.2018 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Belasica Strumica | 2-0 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FK Korab | 1-6 | Akademija Pandev |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Pobeda Prilep | 2-0 | Shkendija'79 |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Rabotnicki Skopje | 0-1 | Makedonija GP |
| 07.11.2018 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Akademija Pandev | 3-1 | FK Korab |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Makedonija GP | 1-0 | Rabotnicki Skopje |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 0-1 | Pobeda Prilep |