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| 05.12.2018 | |||
| 13:00 | Belasica Strumica | 2-0 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | FK Korab | 1-6 | Akademija Pandev |
| 13:00 | Pobeda Prilep | 2-0 | Shkendija'79 |
| 13:00 | Rabotnicki Skopje | 0-1 | Makedonija GP |
| 07.11.2018 | |||
| 13:00 | Akademija Pandev | 3-1 | FK Korab |
| 13:00 | Makedonija GP | 1-0 | Rabotnicki Skopje |
| 13:00 | Shkendija'79 | 0-1 | Pobeda Prilep |
| 13:00 | Sileks Kratovo | 0-2 | Belasica Strumica |