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| 31.10.2019 | |||
| 13:30 | Renova | 1-1 | Tikves Kavadarci |
| 30.10.2019 | |||
| 13:30 | FC Struga | 1-0 | Borec Veles |
| 13:30 | Makedonija GP | 0-0 | Bregalnica Stip |
| 13:30 | Ohrid Lihnidos | 2-3 | FK Labunishta |
| 13:30 | Osogovo Kocani | 1-4 | Akademija Pandev |
| 13:30 | Rabotnicki Skopje | 4-0 | Pelister Bitola |
| 13:30 | Shkendija'79 | 1-0 | Vardar Skopje |
| 13:30 | Sileks Kratovo | 1-1 | Shkupi |
| 25.09.2019 | |||
| 15:30 | Akademija Pandev | 3-0 | Osogovo Kocani |
| 15:30 | Borec Veles | 0-0 | FC Struga |
| 15:30 | Bregalnica Stip | 1-0 | Makedonija GP |
| 15:30 | FK Labunishta | 2-0 | Ohrid Lihnidos |
| 15:30 | Pelister Bitola | 1-1 | Rabotnicki Skopje |
| 15:30 | Shkupi | 0-0 | Sileks Kratovo |
| 15:30 | Tikves Kavadarci | 0-2 | Renova |
| 15:30 | Vardar Skopje | 2-2 | Shkendija'79 |