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| 04.03.2020 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Akademija Pandev | 1-1 | Shkupi |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | FK Labunishta | 1-4 | Bregalnica Stip |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Rabotnicki Skopje | 2-2 | Shkendija'79 |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Renova | 1-2 | FC Struga |
| 04.12.2019 | ||||
| 16:30 | Cup Quarterfinal | Bregalnica Stip | 1-0 | FK Labunishta |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FC Struga | 0-0 | Renova |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 1-1 | Rabotnicki Skopje |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkupi | 0-1 | Akademija Pandev |
| 31.10.2019 | ||||
| 13:30 | Cup Round 2 | Renova | 1-1 | Tikves Kavadarci |
| 30.10.2019 | ||||
| 13:30 | Cup Round 2 | FC Struga | 1-0 | Borec Veles |
| 13:30 | Cup Round 2 | Makedonija GP | 0-0 | Bregalnica Stip |
| 13:30 | Cup Round 2 | Ohrid Lihnidos | 2-3 | FK Labunishta |