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| 21.10.2020 | |||
| 14:30 | Akademija Pandev | 1-0 | Vardar Skopje |
| 14:30 | Bregalnica Stip | 0-1 | Belasica Strumica |
| 14:30 | FC Struga | 0-0/p.4-3 | Rabotnicki Skopje |
| 14:30 | FK Kozuf | 1-3 | Sileks Kratovo |
| 14:30 | Makedonija GP | 6-0 | Kamenica Sasa |
| 14:30 | Renova | 2-2/p.5-4 | Pelister Bitola |
| 14:30 | Shkendija'79 | 1-0 | Gostivari |
| 14:30 | Shkupi | 5-0 | Kit-Go Pehčevo |