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| 20.05.2022 | ||||
| 18:00 | Cup Final | Sileks Kratovo | 0-0/p.3-4 | Makedonija GP |
| 20.04.2022 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | FC Struga | 0-0/p.2-4 | Makedonija GP |
| 16:00 | Cup Semifinal | Pelister Bitola | 0-1 | Sileks Kratovo |
| 15.12.2021 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Pelister Bitola | 0-0/p.3-2 | Vardar Skopje |
| 01.12.2021 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Makedonija GP | 0-0/p.4-1 | Shkupi |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 0-0/p.3-4 | FC Struga |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Sileks Kratovo | 1-1/p.5-4 | Bregalnica Stip |
| 20.10.2021 | ||||
| 14:00 | Cup Round 2 | Akademija Pandev | 1-1/p.3-5 | Makedonija GP |
| 14:00 | Cup Round 2 | Belasica Strumica | 2-4 | Sileks Kratovo |
| 14:00 | Cup Round 2 | Bregalnica Stip | 4-0 | Ohrid Lihnidos |
| 14:00 | Cup Round 2 | FC Struga | 1-1/p.5-4 | Borec Veles |
| 14:00 | Cup Round 2 | Pelister Bitola | 0-0/p.5-4 | Rabotnicki Skopje |