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| 10.08.2008 | |||
| 20:45 | CD Aves | 2-0/p.2-4 | SC Freamunde |
| 18:30 | SC Olhanense | 2-1 | CD Santa Clara |
| 17:00 | SC Beira-Mar | 2-0/p.4-5 | Gondomar SC |
| 17:00 | UD Oliveirense | 1-1 | GD Estoril |
| 09.08.2008 | |||
| 19:03 | Uniao Leiria | 1-0 | Varzim SC |
| 18:00 | FC Vizela | 0-0 | CD Feirense |
| 18:00 | Gil Vicente | 2-1 | Portimonense SC |
| 02.08.2008 | |||
| 21:30 | SC Freamunde | 3-1 | CD Aves |
| 19:00 | CD Santa Clara | 0-0 | SC Olhanense |
| 19:00 | Varzim SC | 0-0 | Uniao Leiria |
| 18:30 | CD Feirense | 1-2 | FC Vizela |
| 18:30 | Gondomar SC | 3-1 | SC Beira-Mar |
| 18:00 | Portimonense SC | 0-2 | Gil Vicente |
| 18:00 | UD Oliveirense | 0-1 | GD Estoril |