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| 09.08.2009 | |||
| 18:00 | CD Feirense | 0-0/p.5-6 | Portimonense SC |
| 18:00 | CD Santa Clara | 3-2/p.4-2 | GD Chaves |
| 17:00 | CD Trofense | 2-0/p.3-2 | FC Penafiel |
| 17:00 | SC Covilha | 1-1 | AD Carregado |
| 17:00 | SC Freamunde | 3-0 | SC Beira-Mar |
| 08.08.2009 | |||
| 20:00 | Varzim SC | 1-0 | CD Fátima |
| 18:00 | Gil Vicente | 0-0 | UD Oliveirense |
| 17:00 | GD Estoril | 1-0 | CD Aves |
| 02.08.2009 | |||
| 18:00 | CD Aves | 1-1 | GD Estoril |
| 17:00 | AD Carregado | 0-1 | SC Covilha |
| 17:00 | CD Fátima | 2-0 | Varzim SC |
| 17:00 | FC Penafiel | 2-0 | CD Trofense |
| 17:00 | GD Chaves | 1-0 | CD Santa Clara |
| 17:00 | SC Beira-Mar | 5-1 | SC Freamunde |
| 01.08.2009 | |||
| 18:00 | Portimonense SC | 1-1 | CD Feirense |
| 18:00 | UD Oliveirense | 0-1 | Gil Vicente |