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| 04.05.2009 | |||
| 12:00 | Avangard Kursk | 1-0 | Lokomotiv Liski |
| 12:00 | Dnepr Smolensk | 0-1 | Avangard Podolsk |
| 12:00 | Dynamo Bryansk | 0-2 | Zvezda Serpukhov |
| 12:00 | FK Gubkin | 3-0 | Fakel Voronezh |
| 12:00 | FK Yelets | 1-0 | FK Ryazan |
| 12:00 | Rusichy Oryol | 1-0 | Spartak Tambov |
| 12:00 | Zodiak-Oskol Stary Oskol | 5-0 | Nika Moscow |
| 25.04.2009 | |||
| 12:00 | Avangard Podolsk | 1-0 | Rusichy Oryol |
| 12:00 | Fakel Voronezh | 0-0 | Dnepr Smolensk |
| 12:00 | FK Gubkin | 1-0 | Avangard Kursk |
| 12:00 | FK Ryazan | 1-0 | FSA Voronezh |
| 12:00 | Lokomotiv Liski | 0-2 | Dynamo Bryansk |
| 12:00 | Nika Moscow | 1-1 | Znamya Truda |
| 12:00 | Spartak Tambov | 1-0 | Zodiak-Oskol Stary Oskol |
| 12:00 | Zvezda Serpukhov | 2-0 | FK Yelets |
| 22.04.2009 | |||
| 12:00 | Avangard Podolsk | 2-0 | FK Yelets |
| 12:00 | Fakel Voronezh | 1-1 | Dynamo Bryansk |
| 12:00 | FK Ryazan | 2-0 | Zodiak-Oskol Stary Oskol |
| 12:00 | Lokomotiv Liski | 2-0 | Dnepr Smolensk |
| 12:00 | Nika Moscow | 1-1 | Saturn-2 |
| 12:00 | Spartak Tambov | 0-0 | FSA Voronezh |
| 12:00 | Zvezda Serpukhov | 1-0 | Rusichy Oryol |