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| 18.06.2009 | |||
| 16:00 | Mordovia Saransk | 2-1 | Khimik Dzerzhinsk |
| 14:30 | FK Chelyabinsk | 4-1 | Gazovik Orenburg |
| 13:30 | Dynamo Barnaul | 3-0 | Metallurg Krasn. |
| 10:00 | Amur Blagov. | 2-2/p.4-3 | Sakhalin Y-Sakh. |
| 11.06.2009 | |||
| 14:00 | Avangard Kursk | 0-0/p.5-4 | Metallurg-Oskol |
| 14:00 | Avangard Podolsk | 3-1 | Rusichy Oryol |
| 14:00 | Zvezda Serpukhov | 0-3 | Saturn-2 |
| 09.06.2009 | |||
| 14:00 | FK Bataysk-2007 | 1-2 AET | FK Volgograd |
| 14:00 | Zhemchuzhina Sochi | 4-0 | FK Stavropol |
| 05.06.2009 | |||
| 14:00 | Spartak Kostroma | 0-1 | Torpedo Vladimir |
| 14:00 | Torpedo-ZIL | 3-0 | Nara-ShBFR |
| 14:00 | Volga Tver | 1-0 | FK Pskov-747 |