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| 23.05.2019 | ||||
| 19:00 | Cup Final | FK Crvena Zvezda | 0-1 | FK Partizan |
| 15.05.2019 | ||||
| 20:00 | Cup Semifinal | Radnicki Nis | 1-1 | FK Partizan |
| 17:30 | Cup Semifinal | Mladost Lucani | 0-0 | FK Crvena Zvezda |
| 17.04.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | FK Partizan | 1-0 | Radnicki Nis |
| 16.04.2019 | ||||
| 17:00 | Cup Semifinal | FK Crvena Zvezda | 4-1 | Mladost Lucani |
| 13.03.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Quarterfinal | FK Crvena Zvezda | 2-1 | Radnik Surdulica |
| 17:00 | Cup Quarterfinal | Radnicki Nis | 2-1 | FK Vojvodina |
| 15:30 | Cup Quarterfinal | FK Napredak | 0-4 | FK Partizan |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Spartak Subotica | 1-2 | Mladost Lucani |
| 21.11.2018 | ||||
| 15:00 | Cup Round 2 | FK Crvena Zvezda | 4-1 | FK TSC Bačka Topola |
| 14.11.2018 | ||||
| 14:00 | Cup Round 2 | Javor Ivanjica | 1-1/p.4-5 | Radnik Surdulica |
| 24.10.2018 | ||||
| 17:00 | Cup Round 2 | Borac Cacak | 0-4 | FK Napredak |