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| 08.06.2009 | |||
| 13:45 | Young Lions | 1-0 | Tampines Rovers |
| 05.06.2009 | |||
| 13:45 | Tampines Rovers | 3-0 | Geylang United |
| 02.06.2009 | |||
| 13:45 | Geylang United | 3-0 | Young Lions |