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| 07.06.2009 | |||
| 13:45 | Woodlands Wellington | 1-2 | Home United |
| 04.06.2009 | |||
| 13:45 | Home United | 3-1 | Sengkang Punggol |
| 01.06.2009 | |||
| 13:45 | Sengkang Punggol | 2-2 | Woodlands Wellington |