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| 06.05.2009 | |||
| 13:45 | Super Reds FC | 2-4 | TTM Samut Sakhon |
| 04.05.2009 | |||
| 13:45 | Young Lions | 0-2 | Phnom Penh Crown |
| 03.05.2009 | |||
| 13:45 | Tampines Rovers | 1-0 | Sengkang Punggol |
| 02.05.2009 | |||
| 13:45 | Albirex Niigata (S) | 3-1 | Gombak United |
| 01.05.2009 | |||
| 13:45 | Geylang United | 2-1 | Singapore Armed Forces |
| 30.04.2009 | |||
| 13:45 | Balestier Khalsa | 0-3 | Home United |
| 29.04.2009 | |||
| 13:45 | Brunei DPMM FC | 1-0 | Pelita Jaya |
| 28.04.2009 | |||
| 13:45 | Woodlands Wellington | 0-1 | Bangkok Glass |