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| 07.11.2014 | ||||
| 13:30 | Cup Final | Balestier Khalsa | 3-1 | Home United |
| 05.11.2014 | ||||
| 12:30 | Cup 3rd Place | Tampines Rovers | 1-2 | Brunei DPMM FC |
| 26.09.2014 | ||||
| 13:45 | Cup Semifinal | Home United | 3-2 | Brunei DPMM FC |
| 25.09.2014 | ||||
| 13:30 | Cup Semifinal | Balestier Khalsa | 1-0/p.4-1 | Tampines Rovers |
| 23.09.2014 | ||||
| 13:30 | Cup Semifinal | Brunei DPMM FC | 1-1 | Home United |
| 22.09.2014 | ||||
| 13:30 | Cup Semifinal | Tampines Rovers | 2-1 | Balestier Khalsa |
| 04.07.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Brunei DPMM FC | 2-1 | Albirex Niigata (S) |
| 03.07.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Loyola Meralco Sparks | 1-2 | Home United |
| 02.07.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Geylang International | 1-0/p.3-4 | Balestier Khalsa |
| 01.07.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Tanjong Pagar Utd | 1-4 | Tampines Rovers |
| 30.06.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Home United | 2-0 | Loyola Meralco Sparks |
| 29.06.2014 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Albirex Niigata (S) | 3-4 | Brunei DPMM FC |