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| 08.09.2019 | |||
| 16:30 | Green Mamba | 1-3 | Manzini Wanderers |
| 27.08.2019 | |||
| 17:00 | Denver Sundowns | 0-4 | Green Mamba |
| 17:00 | Milling Hotspurs | 0-1 | Malanti Chiefs |
| 25.08.2019 | |||
| 13:00 | Manzini Sea Birds | 1-3 | Royal Leopards |
| 13:00 | Manzini Wanderers | 2-2 | Black Swallows |
| 13:00 | Moneni Pirates | 1-1 | Mbabane Highlanders |
| 13:00 | Tambuti FC | 0-5 | Mbabane Swallows |
| 22.08.2019 | |||
| 16:30 | Royal Leopards | 1-0 | Milling Hotspurs |
| 21.08.2019 | |||
| 18:35 | Black Swallows | 1-2 | Mbabane Highlanders |
| 16:30 | Mbabane Swallows | 1-0 | Denver Sundowns |
| 20.08.2019 | |||
| 18:35 | Tambuti FC | 2-2 | Mhlume Peacemakers |
| 16:30 | Malanti Chiefs | 0-2 | Moneni Pirates |
| 18.08.2019 | |||
| 13:35 | Manzini Wanderers | 0-4 | Mbabane Swallows |
| 11:30 | Green Mamba | 0-0 | Mbabane Highlanders |
| 17.08.2019 | |||
| 14:00 | Moneni Pirates | 2-4 | Royal Leopards |
| 13:00 | Black Swallows | 3-1 | Malanti Chiefs |
| 13:00 | Denver Sundowns | 2-2 | Tambuti FC |
| 13:00 | Mhlume Peacemakers | 2-0 | Manzini Sea Birds |
| 12:00 | Milling Hotspurs | 0-4 | Young Buffaloes |