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| 07.06.2014 | Boston River | 0-0 | CA Villa Teresa | |
| 03.06.2014 | CA Villa Teresa | 2-1 | Boston River |
| 07.06.2014 | Huracán FC (URU) | 0-3 | Central Español | |
| 03.06.2014 | Central Español | 1-0 | Huracán FC (URU) |
| 07.06.2014 | Deportivo Maldonado | 0-2 | Plaza Colonia | |
| 03.06.2014 | Plaza Colonia | 0-1 | Deportivo Maldonado |
| 07.06.2014 | Rocha FC | 2-3 | Rampla Juniors | |
| 03.06.2014 | Rampla Juniors | 3-0 | Rocha FC |