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| 31.01.2009 | |||
| 15:00 | Holyhead Hotspur | 1-1/p.5-6 | Newport YMCA |
| 15:00 | Prestatyn Town | 5-3 AET | Goytre United |
| 15:00 | The New Saints | 2-3 | Carmarthen Town |
| 14:30 | AFC Llwydcoed | 0-3 | Aberystwyth Town |
| 14:30 | Bridgend Town | 4-0 | Lex XI |
| 13:30 | Bangor City | 1-1/p.4-2 | Rhyl FC |
| 30.01.2009 | |||
| 20:30 | Airbus UK Broughton | 2-1 | Newi Cefn Druids |
| 20:30 | Port Talbot | 2-1 | Llanelli Town |