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| 05.10.2023 | |||
| 02:05 | Defence Force | 0-2 | Moca FC |
| 02:05 | Golden Lion Football | 2-5 | Cavalier FC |
| 29.09.2023 | |||
| 00:05 | AC Port of Spain | 1-1 | Defence Force |
| 27.09.2023 | |||
| 02:05 | Moca FC | 3-0 | Golden Lion Football |
| 21.09.2023 | |||
| 00:05 | AC Port of Spain | 2-3 | Golden Lion Football |
| 20.09.2023 | |||
| 02:05 | Cavalier FC | 3-0 | Moca FC |
| 01.09.2023 | |||
| 00:05 | Cavalier FC | 2-1 | AC Port of Spain |
| 31.08.2023 | |||
| 00:30 | Golden Lion Football | 0-1 | Defence Force |
| 25.08.2023 | |||
| 16:00 | Moca FC | 1-0 | AC Port of Spain |
| 02:05 | Defence Force | 1-1 | Cavalier FC |