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| 02.05.2016 | ||||
| 03:00 | CFUCC Final | W Connection | 0-3 | Central FC (T&T) |
| 00:30 | CFUCC Third Place | Arnett Gardens | 0-2 | Don Bosco (HAI) |
| 30.04.2016 | ||||
| 02:00 | CFUCC Semifinal | Don Bosco (HAI) | 1-1/p.2-4 | Central FC (T&T) |
| 29.04.2016 | ||||
| 23:30 | CFUCC Semifinal | W Connection | 2-0 | Arnett Gardens |
| 14.03.2016 | ||||
| 02:05 | CFUCC Group 3 | Montego Bay Utd | 0-1 | Central FC (T&T) |
| 12.03.2016 | ||||
| 02:05 | CFUCC Group 3 | Central FC (T&T) | 6-0 | Scholars International |
| 10.03.2016 | ||||
| 02:05 | CFUCC Group 3 | Montego Bay Utd | 4-0 | Scholars International |
| 07.03.2016 | ||||
| 01:35 | CFUCC Group 4 | Atlético Pantoja | 0-1 | Arnett Gardens |
| 06.03.2016 | ||||
| 22:15 | CFUCC Group 4 | America des Cayes | 1-0 | SV Notch |
| 05.03.2016 | ||||
| 01:30 | CFUCC Group 4 | Atlético Pantoja | 1-0 | America des Cayes |
| 04.03.2016 | ||||
| 22:15 | CFUCC Group 4 | SV Notch | 4-8 | Arnett Gardens |
| 03.03.2016 | ||||
| 01:35 | CFUCC Group 4 | Atlético Pantoja | 3-0 | SV Notch |