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| 22.05.2009 | |||
| 00:55 | Boca Juniors | 0-1 | Defensor Sporting |
| 21.05.2009 | |||
| 01:00 | Nacional (URU) | P-P | San Luis FC |
| 20.05.2009 | |||
| 01:00 | São Paulo/SP | P-P | Guadalajara Chivas |
| 15.05.2009 | |||
| 03:00 | Club Libertad | 0-0 | Estudiantes La Plata |
| 00:30 | Cruzeiro/MG | 1-0 | Univ de Chile |
| 00:30 | Defensor Sporting | 2-2 | Boca Juniors |
| 14.05.2009 | |||
| 03:00 | Grêmio/RS | 2-0 | Univ San Martín |
| 13.05.2009 | |||
| 03:45 | Caracas FC | 4-0 | Deportivo Cuenca |
| 01:15 | Sport Recife/PE | 1-0/p.1-3 | Palmeiras/SP |
| 08.05.2009 | |||
| 03:25 | Univ de Chile | 1-2 | Cruzeiro/MG |
| 01:10 | Estudiantes La Plata | 3-0 | Club Libertad |
| 07.05.2009 | |||
| 22:50 | Deportivo Cuenca | 2-1 | Caracas FC |
| 04:30 | San Luis FC | P-P | Nacional (URU) |
| 04:10 | Guadalajara Chivas | P-P | São Paulo/SP |
| 02:50 | Univ San Martín | 1-3 | Grêmio/RS |
| 06.05.2009 | |||
| 02:20 | Palmeiras/SP | 1-0 | Sport Recife/PE |