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| 23.04.2009 | |||
| 02:50 | Defensor Sporting | 4-3 | Independiente Medellín |
| 02:50 | São Paulo/SP | 2-1 | América de Cali |
| 17.04.2009 | |||
| 04:45 | América de Cali | 0-0 | Defensor Sporting |
| 16.04.2009 | |||
| 03:00 | Independiente Medellín | 2-1 | São Paulo/SP |
| 10.04.2009 | |||
| 00:18 | São Paulo/SP | 2-1 | Defensor Sporting |
| 19.03.2009 | |||
| 01:50 | Defensor Sporting | 0-1 | São Paulo/SP |
| 18.03.2009 | |||
| 03:00 | Independiente Medellín | 0-0 | América de Cali |
| 11.03.2009 | |||
| 03:30 | América de Cali | 1-1 | Independiente Medellín |
| 06.03.2009 | |||
| 03:40 | América de Cali | 1-3 | São Paulo/SP |
| 25.02.2009 | |||
| 02:30 | Independiente Medellín | 0-0 | Defensor Sporting |
| 19.02.2009 | |||
| 01:50 | São Paulo/SP | 1-1 | Independiente Medellín |
| 11.02.2009 | |||
| 00:19 | Defensor Sporting | 1-0 | América de Cali |