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| 09.07.2009 | UN Käerjéng | 1-2 | Anorthosis FC | |
| 02.07.2009 | Anorthosis FC | 5-0 | UN Käerjéng |
| 09.07.2009 | Siroki Brijeg | 0-1 | Banants Yerevan | |
| 02.07.2009 | Banants Yerevan | 0-2 | Siroki Brijeg |
| 09.07.2009 | Bnei Yehuda | 3-0 | Simurq Zaqatala | |
| 02.07.2009 | Simurq Zaqatala | 0-1 | Bnei Yehuda |
| 09.07.2009 | Nomme Kalju | 0-0 | Dinaburg FC | |
| 02.07.2009 | Dinaburg FC | 2-1 | Nomme Kalju |
| 09.07.2009 | Dinamo Tirana | 2-0 | FC Lahti | |
| 02.07.2009 | FC Lahti | 4-1 | Dinamo Tirana |
| 09.07.2009 | FC Zestafoni | 6-0 | Lisburn Distillery | |
| 02.07.2009 | Lisburn Distillery | 1-5 | FC Zestafoni |
| 09.07.2009 | Polonia Warszawa | 0-1 | FK Buducnost | |
| 02.07.2009 | FK Buducnost | 0-2 | Polonia Warszawa |
| 09.07.2009 | FK Vetra | 3-0 | CS Grevenmacher | |
| 02.07.2009 | CS Grevenmacher | 0-3 | FK Vetra |
| 09.07.2009 | Irtysh Pavlodar | 2-1 | Haladas | |
| 02.07.2009 | Haladas | 1-0 | Irtysh Pavlodar |
| 09.07.2009 | Keflavik IF | 2-2 | Valletta FC | |
| 02.07.2009 | Valletta FC | 3-0 | Keflavik IF |
| 09.07.2009 | Mika FC | 1-1 | Helsingborg | |
| 02.07.2009 | Helsingborg | 3-1 | Mika FC |
| 09.07.2009 | Llanelli Town | 0-3 | Motherwell FC | |
| 02.07.2009 | Motherwell FC | 0-1 | Llanelli Town |
| 09.07.2009 | MTZ-RIPO | 2-1 AET | Sutjeska Niksic | |
| 02.07.2009 | Sutjeska Niksic | 1-1 | MTZ-RIPO |
| 09.07.2009 | B36 Torshavn | 0-2 | Olimpi Rustavi | |
| 02.07.2009 | Olimpi Rustavi | 2-0 | B36 Torshavn |
| 09.07.2009 | Linfield Belfast | 0-3 | Randers FC | |
| 02.07.2009 | Randers FC | 4-0 | Linfield Belfast |
| 09.07.2009 | Renova | 1-1 | Dinamo Minsk | |
| 02.07.2009 | Dinamo Minsk | 2-1 | Renova |
| 09.07.2009 | Rosenborg BK | 3-1 | NSI Runavik | |
| 02.07.2009 | NSI Runavik | 0-3 | Rosenborg BK |
| 09.07.2009 | Birkirkara FC | 0-0 | Slaven Belupo | |
| 02.07.2009 | Slaven Belupo | 1-0 | Birkirkara FC |
| 09.07.2009 | Inter Baku | 1-3 | Spartak Trnava | |
| 02.07.2009 | Spartak Trnava | 2-1 | Inter Baku |
| 09.07.2009 | The New Saints | 1-2 | Fram Reykjavik | |
| 02.07.2009 | Fram Reykjavik | 2-1 | The New Saints |
| 09.07.2009 | Rudar Velenje | 3-1 | Trans Narva | |
| 02.07.2009 | Trans Narva | 0-3 | Rudar Velenje |
| 09.07.2009 | Vllaznia Shkodër | 1-1 | Sligo Rovers | |
| 02.07.2009 | Sligo Rovers | 1-2 | Vllaznia Shkodër |
| 09.07.2009 | FK Okzhetpes | 0-2 | Zimbru Chisinau | |
| 02.07.2009 | Zimbru Chisinau | 1-2 | FK Okzhetpes |