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| 30.07.2009 | |||
| 20:00 | Polonia Warszawa | 0-1 | NAC Breda |
| 19:45 | Steaua Bucuresti | 3-0 | Motherwell FC |
| 19:30 | FC Vaduz | 0-1 | Slovan Liberec |
| 19:30 | MSK Zilina | 1-1 | Hajduk Split |
| 19:15 | FK Vojvodina | 1-1 | Austria Wien |
| 19:15 | Rapid Wien | 2-1 | APOP FC |
| 19:00 | Brøndby IF | 1-1 | Legia Warszawa |
| 19:00 | CSKA Sofia | 1-0 | Derry City |
| 19:00 | FK Vetra | 0-3 | Fulham |
| 19:00 | Fredrikstad FK | 1-6 | Lech Poznan |
| 19:00 | IFK Göteborg | 1-3 | Hapoel Tel Aviv |
| 19:00 | Metalurg Donetsk | 2-0 | NK Interblock |
| 19:00 | Tromso IL | 2-1 | Slaven Belupo |
| 19:00 | Valerenga | 1-2 | PAOK Salonica |
| 18:40 | Maccabi Netanya | 1-4 | Galatasaray SK |
| 17:30 | FC Honka Espoo | 0-1 | Qarabag FK |
| 17:00 | OFK Petrovac | 1-2 | Sturm Graz |
| 17:00 | Rabotnicki Skopje | 3-4 | Odense BK |
| 16:00 | Dinamo Tbilisi | 2-0 | FK Crvena Zvezda |
| 28.07.2009 | |||
| 18:00 | Bnei Yehuda | 1-0 | Paços de Ferreira |