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| 29.06.1999 | |||
| 21:00 | All Boys | 2-1 | Atletico Rafaela |
| 21:00 | Chacarita Juniors | 1-0 | CA Tigre |
| 21:00 | Club Cipolletti | 2-1 | Defensa y Justicia |
| 21:00 | Juventud Antoniana | 1-0 | San Martín Tucumán |
| 25.06.1999 | |||
| 21:00 | Atletico Rafaela | 2-3 | All Boys |
| 21:00 | CA Tigre | 1-0 | Chacarita Juniors |
| 21:00 | Defensa y Justicia | 2-0 | Club Cipolletti |
| 21:00 | San Martín Tucumán | 0-0 | Juventud Antoniana |